После того, как учёба в средней школе закончилась, Джон стал учиться в Художественном колледже.  Ему вот-вот должно было исполниться 17 лет. Всё, что его интересовало в это время, относилось к творчеству. Игра на гитаре, сочинение песен, рисунки, стихи. Тётушка Мими постоянно выбрасывала их, если Джон забыл спрятать свои сочинения от её глаз. Единственная причина, по которой Джон всё-таки посещал колледж, состояла в том, что иначе ему пришлось бы пойти работать. А работать Джон хотел ещё меньше, чем учиться.

15 июля 1958 произошла трагедия. Маму Джона, Джулию, на автобусной остановке сбил пьяный водитель. Джон потерял не только маму, но и большого друга. Джулия во всём поддерживала сына, они смотрели на мир одинаково, у них была полная гармония в отношениях. После смерти Джулии Джон возненавидел окружающий его мир ещё больше.

Незадолго до трагедии Джон в разговоре с Полом признался, что ему сложно понять, как можно жить без мамы. Теперь же, ощутив, каково это, он ещё ближе сблизился с Полом и Джорджем. Теперь они в основном собирались в доме Харрисонов. Занятия игрой на гитаре отвлекали его от грустных мыслей. Кроме Пола и Джорджа, других близких друзей у Джона не было, за исключением двух студентов по Художественному колледжу.

Студента звали Стюарт Сатклиф. Ему нравился Джон, как творческая личность. Стюарт был прирождённым художником, в отличие от других студентов колледжа он сумел разглядеть в поведении Джона лидерские качества. А Джон, наделённый художественными навыками, ценил талант и знания Сатклифа. Можно сказать, что в искусстве, кроме музыки, именно Стюарт был для Джона авторитетом.

Студентку звали Синтия Пауэлл. Она была полной противоположностью Джону. Он любил шумные кампании, быть в центре внимания, а она застенчиво обходила шумные кампании стороной. Несмотря на то, что учились Джон и Синтия по одной специальности, познакомились и сблизились они только через год. Оказалось, что они оба страдали близорукостью.

Через год после того, как в группе появился Джордж, Джон сообразил, что название Кворрмиен вполне устарело. Из учащихся в Кворри Бэнк остался только он один. Новое название, которое устроило бы всех, никак не приходило в голову. На каждом новом концерте парни объявляли себя по–разному. Джордж, кстати, пошёл на заработки, когда ему исполнилось 16 лет, бросив учёбу. Харольд Харрисон всё не оставлял надежду, что младший сын пойдёт по стопам старших и выберет надёжный источник заработка.

Такую же надежду лелеял и Джим Маккартни, отец Пола. С одной стороны, ему нравилось увлечение сыном игрой на гитаре, но совершенно не нравилась та музыка, которую сын исполнял. Пол занятия в школе не бросил, но учился явно хуже своих возможностей. Практически всё своё свободной время он проводил с Джоном и Джорджем, вместо того, чтобы готовить домашние задания. Джим предлагал Полу исполнять песни своей молодости, на что тот вежливо давал отказ. Но вот однажды Джим услышал игру сына и его приятелей, придя домой с работы, и удивился. Он внезапно понял, что ему приятно слышать игру сына. После этого случая он перестал высказывать своё недовольство. Джон и Джордж с удовольствием приходили в гости у Полу. Джим всегда был готов накормить их.

В это же время они стали сочинять свои песни. Записать их. правда, было негде и не на что. И далеко не все песни были достойны того, чтобы звучать наравне с репертуаром известных на тот момент исполнителей. Но одна песня того стоила. Это была песня под названием Love Me Do. Именно тогда Джон и Пол договорились, что все песни будут подписывать своими именами, не зависимо от вклада того и другого автора. Так родился тандем Lennon – McCartney.

Джим был прав в своём наблюдении. Группа уверенно двигалась вперёд, совершенствуя свою игру. Они добились более мощного звучания ударной установки, собрав для нового звука усилители. Принципиально перестали играть на весёлых праздных вечеринках, предпочитая игру в клубах. Для таких молодых начинающих групп стали проводить конкурсы, и парни стали их постоянными участниками. Правда победить ни в одном из них им не удалось.

Пожалуй, самое известное шоу, в котором группа приняла участия, устроил продюсер Кэррол Льюис. Запись на телевидение проходило в Манчестере, но в этот раз Кэррол приехал в Ливерпуль, чтобы посмотреть на местных талантливых исполнителей. На прослушивании ребята назвались Moondogs. Они понравились, и их пригласили выступить на шоу. Приглашение пришло на домашнюю почту семьи Джорджа Харрисона.

По-настоящему оценить выступление группы перед публикой не получилось. Оценку выставляли зрители, либо аплодируя артисту, либо никак не показывая своего одобрения. Для этого необходимо было дождаться выступления всех участников, после чего снова выйти на сцену и напомнить о себе фрагментом из выступления. Однако запись шла в Манчестере, а парни жили в Ливерпуле, им было просто необходимо вернуться домой с последним поездом. Денег на проживание в гостинице у них не было. Как не было ни друзей, ни знакомых, у которых они могли бы остаться хотя бы на ночь. Так что, как принимала манчестерская публика ливерпульскую группу Moondogs, так и осталось загадкой. Первый шанс быть услышанными и принятыми в мире шоу-бизнеса был упущен, но оказался далеко не последним.