Работа над альбомом Flowers In The Dirt закончилась 12 января 1989 года. Пол создавал его в сотрудничестве с Элвисом Костелло. Песня My Brave Face стала заглавной песней пластинки Пола, и вышла на сингле, рекламируя тем самым весь альбом. До первых мест хит-парадов песня не добралась, но популярность альбому обеспечила. После Press To Play слушатели наконец-то узнали хорошо знакомого всем Пола Маккартни. Снова В СССР ни в счёт. Пол сам говорил, что работа с Костелло напоминает ему работу с Ленноном. Они по-разному относятся к музыке, но это различие помогает им воплощать идеи каждого, а не отдаляет их друг от друга.

Пол собрал достойных инструменталистов, в очередной раз с ним согласился сотрудничать Дэвид Гилмор. Только на клавишах по-прежнему играла жена Пола Линда. Впрочем, она давно овладела эти инструментом. В целом альбом был благостно воспринят критиками, да и продавался довольно неплохо. 5 июня 1989 года Flowers In The Dirt появился в продаже, а через несколько дней возглавил хит-парад Британии. США подкачали в этом плане, всего лишь 21 место. Следовательно, продавался альбом хуже. Но через год всё-таки получил статус золотого. В СССР довольно оперативно отреагировали на новинку Пола и выпустили пластинку всего год спустя. Пол Маккартни остался доволен результатами, и 26 сентября 1989 года начал своё долгожданное мировое турне, которое завершилось 30 июня 1990 года.

Из всех записываемых концертных выступлений было 37 композиций, которые были изданы на трёх виниловых носителях, и на двух компакт-дисках. Альбом получил название Tripping The Live Fantastic. Его отличие от предыдущего концертного альбома Wings Over America было в том, что Пол не только исполнял песни собственного сочинения, но и кавер-версии понравившихся ему песен. Плюс на диске появились моменты импровизации музыкантов во время настройки инструментов перед началом концерта и фрагменты репетиций. При этом 15 из 37 композиций репертуара составили песни времён The Beatles. Какие бы красивые новые песни Пол Маккартни не сочинял, всё равно они никак не могли сравниться с популярностью с его сочинениями шестидесятых годов.

На песнях 50 – 60х годов составил Пол программу для своего следующего альбома. Он был записан в чисто акустическом варианте. Название Unplugged можно перевести, как «не подключённый к электрическим приборам». Канал MTV ещё с 1987 года записывал выступления групп в студии, во время которых не были использованы электрогитары. Это было похоже на подобие советских квартирников, только в студии. И вот Пол Маккартни стал первым, кто в таком формате записал свой очередной официальный альбом.

Суть серии таких альбомов в том, что записывается живой звук, с одного дубля. В студии сидит публика, которая создаёт шумовое оформление. Получается милый домашний концерт. В такой обстановке даже известные песни звучат иначе. Но Маккартни пошёл ещё дальше. Он начал своё выступление с хита Be Bop A Lula, а продолжил своей самой первой песней - I Lost My Little Girl. Пол написал её в 1956 году, и никогда не исполнял её на публике раньше. Только во время сессий записи так и не вышедшего альбома Get Back The Beatles хотели записать её, но не получилось. Так что официальная премьера песни состоялась только 25 января 1991 года.

Весь альбом Маккартни чередовал популярные хиты со своими песнями, сочинёнными во времена The Beatles. Только заключительная мелодия была написана им после ухода из группы – Junk. Ещё одну песню Пол впервые спел перед публикой, она называется That Would Be Something. В продажу альбом Unplugged поступил 20 мая 1991 года. В США он смог подняться на 14 места в хит-парадах. Невысоко, но это было самое высокое место для альбомов Пола за последнее десятилетие.  В Британии творчество Пола оценили выше, там ему покорилось седьмое место. 

Следующий свой номерной альбом Пол Маккартни выпустил в том же 1991 году, и для поклонников его творчества он стал неожиданным. На этот раз Пол написал ораторию, то есть создал произведение классического оперного жанра. В этом ему помог композитор и дирижёр Карл Дэвис. Кроме сочинительства музыки их с Полом объединяло то, что оба были награждены Орденами Британской Империи.

Liverpool Oratorio состоит из 50 композиций, которые составляют 8 действий. Сюжет оратории основан на личной жизни Пола, хотя и не копирует её. Запись альбома проходила в Ливерпульском соборе 28 июня 1991 года, а 1 октября альбом появился в продаже. Понятное дело, нашлись доброжелатели, которые высказались в том плане, что если бы не имя Пола Маккартни, то и слушать особо нечего. В хит-парады поп-музыки альбом никак не мог попасть, а вот в разделе классической музыки Liverpool Oratorio достиг первого места. Причём в США альбом занял почётное 177 место среди всех альбомов, вышедших в 1991 году.

Покончив с классической музыкой, Пол Маккартни стал готовить новое мировое турне, а для этой цели хорошо было бы выпустить и новый альбом. Ещё с момента выпуска пластинки Flowers In The Dirt остался материал, который надо было записать заново. Пол захотел записать песни с одного дубля всей группой сразу, предварительно хорошо их отрепетировав. В группе Пола прошли очередные перестановки, так что составу надо было ещё сыграться. И такой подход к записям песен музыкантам понравился. А вот критики взялись за старое и раскритиковали альбом Пола. Тем более, что в текстах песен появились темы, которые Пол Маккартни раньше не касался. Это и грубое обращение с животными, и политический подтекст, и призывы к гуманизму.

Предварял альбом Off The Ground сингл с песней Hope Of Deliverance, он появился в конце 1992 года. Сам же альбом вышел 1 февраля 1993 года. Если в Британии он ещё как-то пользовался популярностью, и поднялся на 5 место хит-парада, то в США только 17 место смогло ему покориться. Самое высокое место альбом занял на территории Германии, там он стал вторым. Тем временем 18 февраля Пол Маккартни начал свои очередные гастроли по всему миру. Они продолжались весь год, и закончились 16 декабря. Пока они шли, Пол выпустил очередной, концертный альбом Paul Is Live. Он появился в продаже 8 ноября 1993 года.

Примечательна в этом альбоме только обложка. Дело в том, что, начиная с 1966 года ходили слухи о смерти Пол Маккартни, и в The Beatles играет и поёт его двойник. Самое большое количество подтверждений этой теории безумцы находили на обложке альбома Abbey Road. В частности – Пол идёт не в ногу со всеми, он босой, номер машины с цифрами 28, а это возраст Пола на тот момент, Пол курит, хотя пропагандирует здоровый образ жизни и т.д. Для диска Paul Is Live Пол попросил взять обложку альбома Abbey Road и поработать над ней на компьютере. В результате Пол изображён в ботинках, идёт с левой ноги, номер на машине с цифрами 51 – возраст Маккартни в 1993 году, и он вместо сигареты держит поводок собаки. Продажам альбома это не помогло. Paul Is Live показал самый худший результат из всех ранее выпущенных альбомов Пола. И это при том, что подборка песен сильно отличалась от предыдущего концертного альбома Пола. 34 место в Британии, и 78 место в США.

Через неделю, 15 ноября 1993 года, вышел первый альбом группы The Fireman Strawberries Oceans Ships Forest. В названии явно слышались битловские нотки. Оказалось, что The Fireman – это дуэт Пола Маккартни и Мартина Гловера. Мартин занимался созданием и выпуском ремиксов. Пол Маккартни обратился к нему с просьбой сделать несколько композиций на основе песен альбома Off The Ground. Но когда ознакомился с тем, что сотворил Гловер в студии, решил подключиться и выпустить полноценный альбом ремиксов. Таким образом и появился на свет Strawberries Oceans Ships Forest, состоящий из 9 композиций, из которых только одна была короче 8 минут. В хит-парадах альбом никогда не будет принимать участие, но выпуск ремиксов Пол не забросит и продолжит сотрудничество с Мартином.

Однако, дальнейшие события внесут изменения в творческие планы Пола. 19 января 1994 года имя Джона Леннона посмертно увековечили в Зале Славы Рок-н-Ролла. Маккартни не мог не присутствовать на этом событии. Йоко Оно также была там. Йоко передала Полу запись незаконченных песен Джона, которые тот сочинял в 1977 году. Буквально дословно Йоко сказала следующее – можете с ними делать, что хотите, но, если мне результат не понравится, я не дам права на издание. Пол принял условие Йоко и тут же связался с партнёрами по The Beatles – Джорджем Харрисоном и Ринго Старром.